Els Colorado Avalanche van jugar el seu primer partit al McNichols Sports Arena de Denver el 6 d’octubre de 1995 i van guanyar per 3 a 2 contra els Detroit Red Wings. Liderats pel capità, Joe Sakic, el davanter Peter Forsberg i el defensa Adam Foote al gel i Pierre Lacroix com a general manager i Marc Crawford com a head coach, els Avalanche es van enfortir quan el porter All-Star dels Mont-real Canadiens Patrick Roy es va unir a l’equip. Roy resultaria una incorporació crucial per a Colorado als anys següents.
Els Avalanche van acabar la temporada regular amb un registre de 47-25-10 i 104 punts, van guanyar la Divisió Pacífica i van acabar segons a la Conferència Oest. Colorado va avançar als playoffs i va guanyar la sèrie contra els Vancouver Canucks, els Chicago Blackhawks i els Red Wings, guanyadors dels Presidents’ Trophy. A la final de la Stanley Cup, els Avalanche es van trobar amb els Florida Panthers, que també estaven a la seua primera final de la Copa. Els Avalanche van escombrar la sèrie per 4 a 0.
Al Game 4, durant la tercera pròrroga i després de més de 100 minuts de joc sense gols, el defensa Uwe Krupp va anotar per a aconseguir el primer campionat de l’equip. Sakic va ser el màxim anotador de les eliminatòries amb 34 punts i va guanyar el Conn Smythe Trophy com el jugador més valuós dels playoffs.
A la 1996-97, Colorado no només va guanyar la seua Divisió Pacífica, sinó també el Presidents’ Trophy per terminar la temporada regular amb el millor rècord de la lliga. Els Avalanche van batre als dos caps de sèrie més baixos de la Conferència Oest – Blackhawks i Edmonton Oilers – a les primeres dues rondes dels playoffs. Tanmateix, durant una revenja de la Final de Conferència de l’any anterior, els Avalanche van perdre contra els Red Wings a una sèrie per 4 a 2.
A la següent temporada, després d’igualar una oferta dels New York Rangers per a quedar-se amb Sakic a l’agència lliure, Colorado va guanyar de nou la Divisió Pacífica amb un registre de 39-26-17 i 95 punts. Colorado va perdre a la seua primera ronda eliminatòria contra els Oilers a una sèrie de set partits, després d’haver liderat la sèrie per 3 a 1. Forsberg va ser el segon màxim anotador de la lliga a la temporada regular amb 91 punts i va ser elegit al primer equip d’estrelles de la lliga.
Una vegada va acabar la campanya, l’entrenador, Crawford, va rebutjar l’oferta de l’equip d’un tracte de dos anys. Bob Hartley va ser contractat per al càrrec de head coach al juny de 1998.
A la 1998-99, amb la suma dels Nashville Predators a la lliga, l’NHL va realinear les seues divisions i Colorado va ser col·locat a la nova Divisió Nord-oest. Malgrat un lent inici, els Avalanche van acabar amb un rècord de 44-28-10 i 98 punts, van guanyar la nova divisió i van acabar segons a la Conferència Oest. Després de batre als San Jose Sharks i els Red Wings a les primeres dues rondes, Colorado es va enfrontar als Dallas Stars, millor equip de la lliga, a la Final de Conferència, on van perdre després d’una sèrie de set partits.
Va ser a la temporada 1999-2000 quan els Avalanche van jugar el seu primer partit al nou Pepsi Center. Milan Hejduk va anotar el primer gol d’un triomf per 2 a 1 contra els Boston Bruins el 13 d’octubre de 1999. Colorado va tancar aquesta campanya amb 96 punts i va guanyar de nou la Divisió Nord-oest. Entre el 10 de gener i el 7 de febrer, els Avalanche van registrar la seua ratxa històrica de victòries més llarga amb 12 partits guanyats.
Abans dels playoffs, Colorado va reforçar la seua defensa per a una candidatura a la Stanley Cup. Al març, els Bruins van traspassar al futur membre del Saló de la Fama Ryan Bourque als Avalanche. Bourque, que havia jugat a Boston des de 1979, va demanar un traspàs a un candidat per a tindre una última oportunitat de guanyar la Copa. No obstant, i com l’any anterior, Colorado va perdre a la Final de Conferència contra els Stars a una sèrie de set partits.
El juliol del 2000, després d’anys d’intriga i diverses negociacions fallides, els Avalanche i el seu pavelló van ser finalment comprats per l’empresari Stan Kroenke.
La temporada 2000-01 va ser la millor campanya que ha tingut mai l’equip. Els Avalanche va guanyar la Divisió Noroest i van capturar el seu segon Presidents’ Trophy després d’haver acabat la temporada regular amb 118 punts. A més, l’equip va albergar l’edició número 51 de l’All-Star Game de l’NHL.
Abans de les eliminatòries, Colorado va adquirir al defensa estrella Rob Blake i al center Steven Reinprecht des dels Los Angeles Kings. Als playoffs, els Avalanche van escombrar als Vancouver Canucks i van derrotar als Kings en set partits a les semifinals malgrat desaprofitar un lideratge de 3 a 1. Després de l’últim partit de la sèrie, Forsberg es va sotmetre a una operació que el va apartar fins a la següent temporada. Tanmateix, l’equip es va sobreposar a la “devastadora” lesió i va batre als St. Louis Blues per 4 a 1 per a progressar a la Final de la Copa, on es va enfrontar als New Jersey Devils, vigents campions. Colorado va guanyar la sèrie per 4 a 3, després de véncer l’últim partit a casa per 3 a 1.
Després que el Comissionat de l’NHL, Gary Bettman, li lliurara la Copa al capità, Sakic, aquest es va girar immediatament i va definir, potser sense voler, els primers anys de vida de la franquícia amb el seu nou nom. El davanter canadenc li va lliurar la Stanley Cup a Bourque, gest amb el qual va segellar la carrera de 22 anys del seu compatriota i va unir passat, present i futur de l’hoquei gel.